৪৯তম বিসিএস ⎯ রসায়ন [৫৩১]

In an S_N¹ process, the rate-determining step is the formation of the carbocation intermediate through the departure of the leaving group from the substrate. This unimolecular step involves the substrate ionizing, which is the slowest part of the reaction and dictates the overall reaction rate. (একটি S_N¹ প্রক্রিয়ায়, হার-নির্ধারক ধাপ হল সাবস্ট্রেট থেকে বেরিয়ে যাওয়া গ্রুপের প্রস্থানের মাধ্যমে কার্বোক্যাটায়ন  গঠন। এই  ধাপে সাবস্ট্রেট আয়নীকরণ জড়িত, যা বিক্রিয়ার সবচেয়ে ধীর অংশ এবং সামগ্রিক বিক্রিয়ার হার নির্ধারণ করে।)

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

A polar protic solvent will most strongly favor the SN1 solvolysis of tert-butyl chloride because it can stabilize the carbocation intermediate and the leaving group through hydrogen bonding. (একটি পোলার  দ্রাবক টার্ট-বিউটাইল ক্লোরাইডের S_N¹ দ্রবণকে সবচেয়ে বেশি সমর্থন করবে কারণ এটি হাইড্রোজেন বন্ধনের মাধ্যমে কার্বোক্যাটায়ন এবং লিভিং গ্রুপকে স্থিতিশীল করতে পারে।)

As water is more polar than ethanol & actone & hexane is non-polar So the right answer is D

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

the nitrate ion (NO₃^-) from NaNO₃ acts as a solvent component, forming a mixed solvent system that has greater "ionizing power" (NaNO₃ থেকে নাইট্রেট আয়ন (NO₃^-) একটি দ্রাবক উপাদান হিসেবে কাজ করে, একটি মিশ্র দ্রাবক ব্যবস্থা তৈরি করে যার "আয়নীকরণ ক্ষমতা" বেশি।)

So the right answer is  B
Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level.

the solvolysis of methyl tosylate in ethanol is best described as an S_N² reaction because ethanol acts as a nucleophile, leading to a direct, bimolecular substitution at the methyl carbon, a characteristic of the S_N² mechanism. (ইথানল একটি নিউক্লিওফাইল হিসেবে কাজ করে, যার ফলে মিথাইল কার্বনে একটি সরাসরি, দ্বি-আণবিক প্রতিস্থাপন ঘটে, যা S_N² প্রক্রিয়ার একটি বৈশিষ্ট্য।)

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level

Solvolysis is a chemical reaction in which a solvent molecule acts as a nucleophile, displacing a leaving group from a substrate and breaking chemical bonds. (Solvolysis হল একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যেখানে একটি দ্রাবক অণু একটি নিউক্লিওফাইল হিসেবে কাজ করে, একটি স্তর থেকে একটি অবশিষ্ট গোষ্ঠীকে স্থানচ্যুত করে এবং রাসায়নিক বন্ধন ভেঙে দেয়।)

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level

Ambident nucleophile: A molecule or ion that can attack an electrophile  at two or more locations within its structure (একটি অণু বা আয়ন যা তার কাঠামোর মধ্যে দুই বা ততোধিক স্থানে একটি ইলেক্ট্রোফাইলকে আক্রমণ করতে পারে)

 Examples:

Cyanide Ion (CN⁻): Forms nitriles (RCN) and isocyanides (RNC). 

Nitrite Ion (NO₂⁻): Can react through its oxygen atoms to form alkyl nitrites (R-ONO) or through its nitrogen atom to form nitroalkanes (R-NO₂). 

Thiocyanate Ion (SCN⁻): Forms alkyl thiocyanates (R-SCN) or alkyl isothiocyanates (R-NCS). 

Source: Bahl & Bahl 

Alkylation of CN⁻ can give R–C≡N (nitrile) via C-attack or R–N≡C (isocyanide) via N-attack. Product ratio depends on solvent/counterion/electrophile hardness. 

NaCN + primary RX → nitriles dominate.

AgCN + primary RX → isocyanides dominate

So the right answer is  C
Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level

HSAB principle (Site selectivity follows hard/soft matching):
hard electrophiles favor harder donor sites (more electronegative atoms)
soft electrophiles favor softer sites (more polarizable)

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

:⁻C≡N  +  CH₃CH₂–Br  →  CH₃CH₂–C≡N  +  Br⁻
NaCN + 1° bromide  in ethanol proceeds S_N²

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

(CH₃)₂C=O  --(Base)-->  CH₃–CO–CH₂⁻  ↔  (CH₃)₂C=O enolate
CH₃–CO–CH₂⁻ + CH₃–I  →  CH₃–CO–CH(CH₃)₂ + I⁻

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

:⁻S–C≡N  +  C₂H₅–I  →  C₂H₅–S–C≡N  +  I⁻

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level

Explanation: In aprotic solvents nucleophilicity follows basicity: F⁻ > Cl⁻ > Br⁻ > I⁻; among the options Cl⁻ is strongest after F⁻, but F⁻ is heavily “tied up” with e- even in DMSO for many curricula—so Cl⁻ is commonly taken as best. (F⁻ > Cl⁻ > Br⁻ > I⁻ হওয়ার কথা কিন্তু  F⁻ এর বহি:স্তরে e-  বিকর্ষণ অনেক বেশি হওয়ায় Cl⁻-কে কার্যকর নিউক্লিওফাইল ধরা হয়।)
So the right answer is B
Source: B.S. Bahl & Arun Bahl / HSC texts

Explanation: In protic solvents strong H-bonding traps small F⁻/Cl⁻; large I⁻ is least solvated → most nucleophilic. (পোলার  দ্রাবকে ছোট আয়ন শক্তিশালী H-bond গঠন করে; তাই I⁻  বেশি সক্রিয়।)
So the right answer is D
Source: Bahl & Bahl / HSC

Explanation: I⁻ readily attacks electrophiles yet is a very weak Brønsted base; others are strong bases.

So the right answer is A
Source: Bahl & Bahl 

Ambident nucleophile: A molecule or ion that can attack an electrophile  at two or more locations within its structure (একটি অণু বা আয়ন যা তার কাঠামোর মধ্যে দুই বা ততোধিক স্থানে একটি ইলেক্ট্রোফাইলকে আক্রমণ করতে পারে)

 Examples:

Cyanide Ion (CN⁻): Forms nitriles (RCN) and isocyanides (RNC). 

Nitrite Ion (NO₂⁻): Can react through its oxygen atoms to form alkyl nitrites (R-ONO) or through its nitrogen atom to form nitroalkanes (R-NO₂). 

Thiocyanate Ion (SCN⁻): Forms alkyl thiocyanates (R-SCN) or alkyl isothiocyanates (R-NCS). 

Source: Bahl & Bahl 

So the right answer is A
Source: Bahl & Bahl 

The addition of Br₂ to cyclohexene proceeds via an electrophilic addition mechanism involving a bromonium ion intermediate. (সাইক্লোহেক্সিনে Br₂ যোগ করার প্রক্রিয়াটি একটি ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন প্রক্রিয়া যেখানে ব্রোমোনিয়াম আয়ন অন্তর্বর্তী আয়ন হিসেবে সৃষ্টি হয়)

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / HSC

 S_N¹/E₁ বিক্রিয়ায় কার্বোক্যাটায়ন সৃষ্টির ধাপটিই গতি-নির্ধারক ধাপ। যেহেতু, ৩^০/২^০ উক্ত বিক্রিয়ায় প্রাধান্য পায় এবং ৩^০/২^০  স্থিতিশীল কার্বোক্যাটায়ন গঠন করে তাই ক সঠিক উত্তর হবে।

Source: Bahl & Bahl / HSC

The Wagner–Meerwein rearrangement involves the generation of a carbocation followed by a 1,2-migration of a hydrogen, alkyl, or aryl group to an adjacent carbon. (Wagner–Meerwein পুনর্বিন্যাসে একটি কার্বোক্যাটায়ন তৈরি হয় এবং তারপরে অ্যালকাইল, বা অ্যারিল গ্রুপের 1,2-সংলগ্ন কার্বনে H স্থানান্তর  ঘটে।)


So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / HSC

In a pinacol rearrangement, an acid-catalyzed reaction of a vicinal diol gives ketones or aldehydes



So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / HSC

Groups that stabilize positive charge migrate more readily: H ≈ Ph > tertiary > secondary > primary. (ধনাত্মক চার্জ স্থিতিশীলকারী গ্রুপ দ্রুত অপসারিত হয়: H/Ph > ৩° > ২° > ১°।)

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl 

Hydride migration has lower barrier and better orbital overlap than alkyl shifts. ( হাইড্রাইড শিফটে প্রতিবন্ধকতা কম; অরবিটাল ওভারল্যাপ ভালো, তাই দ্রুত ঘটে।)

So the right answer is A
Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

The Diels-Alder reaction is a type of cycloaddition reaction where a conjugated diene and a dienophile  react to form a  cyclohexene ring. (Diels-Alder বিক্রিয়া হল এক ধরণের সাইক্লোঅ্যাডিশন বিক্রিয়া যেখানে একটি  ডাইইন এবং একটি ডাইইনোফাইল বিক্রিয়া করে একটি সাইক্লোহেক্সিন তৈরি করে।)

So the right answer is C
Source: Bahl & Bahl/Class lecture

saturated alkane is formed through a syn addition mechanism. Hydrogen (H₂) molecules are split into individual hydrogen atoms on the surface of the palladium catalyst, which are then added to the same side of the alkene's double bond. (হাইড্রোজেন (H₂) অণুগুলি প্যালাডিয়াম অনুঘটকের পৃষ্ঠে পৃথক হাইড্রোজেন পরমাণুতে বিভক্ত হয়, যা পরে অ্যালকিনের দ্বৈত বন্ধনের একই পাশে যুক্ত হয়।)

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / HSC

The addition is anti, meaning the halogen and the hydroxyl group add to opposite faces of the alkene's double bond.

Halohydrin formation from alkenes produces vicinal halohydrins—compounds with adjacent halogen and hydroxyl (alcohol) groups—through a two-step electrophilic addition reaction that follows anti-stereochemistry and exhibits Markovnikov-like regioselectivity. (অ্যালকেন থেকে হ্যালোহাইড্রিন গঠনের ফলে ভিসিনাল হ্যালোহাইড্রিন তৈরি হয়—সংলগ্ন হ্যালোজেন এবং হাইড্রোক্সিল (অ্যালকোহল) গ্রুপের সাথে যৌগিক—একটি দ্বৈত ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার মাধ্যমে যা অ্যান্টি-স্টেরিওকেমিস্ট্রি অনুসরণ করে এবং মার্কোভনিকভের মতো রেজিওসেলেক্টিভিটি প্রদর্শন করে।)

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl 

Explanation: 1,2-hydride/alkyl migration changes the skeleton; unexpected isomer indicates rearrangement
কার্বোক্যাটায়ন পুনর্বিন্যাসের ফলে অনেক সময় অপ্রত্যাশিত কিছু যৌগ তৈরি হয়।
So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / HSC

Explanation: 3-methyl-2-butyl chloride in aqueous ethanol, primarily yield  alcohol product. Secondary cation forms and can shift to more stable tertiary cation via 1,2-hydride shift. 

So the right answer is A
Source: Bahl & Bahl / HSC

Explanation: In hard–soft match and typical S_N², carbon end of CN⁻ attacks to give nitrile.
R-X + CN^- =R-CN

So the right answer is A
Source: Bahl & Bahl / HSC

A primary amine can be identified by the formation of isocyanide

Source: Bahl & Bahl / HSC Text Book

Explanation: anti-Markovnikov/Kharasch effect follows free radical addition

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / HSC Text book

      Beckmann rearrangement

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / Class lecture

When there is an affinity for the leaving group, such as in reactions with silver salts (AgX) where Ag⁺ can form a stable ionic bond, the reaction may favor S_N¹ conditions, leading to attack through the oxygen atom and forming alkyl nitrites.

So the right answer is A
Source: Bahl & Bahl 

With base (pyridine), reaction proceeds by S_N² on a chlorosulfite intermediate → inversion. 

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl

The Ritter reaction  is a chemical reaction that transforms a nitrile into an N-alkyl amide (রিটার বিক্রিয়া হল একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যা একটি নাইট্রাইলকে N-অ্যালকাইল অ্যামাইডে রূপান্তরিত করে।)

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl/Relevant websites

CH₃NC is formed because AgCN is a covalent compound, and the cyanide ion can attack from the nitrogen end, resulting in the formation of an isocyanide rather than a cyanide. (CH₃NC তৈরি হয় কারণ  সায়ানাইড আয়ন নাইট্রোজেন প্রান্ত থেকে আক্রমণ করতে পারে, যার ফলে সায়ানাইডের পরিবর্তে আইসোসায়ানাইড তৈরি হয়।)

Source: Bahl & Bahl/HSC

এখানে –CH₃ গ্রুপ ortho-para নির্দেশক এবং –NO₂ মেটা নির্দেশক। নির্দেশনার ফল ও স্টেরিক বাধার জন্য –CH₃-এর প্যারা-স্থানে প্রতিস্থাপন হয়ে 2,4-ডাইনাইট্রোটলুইন প্রধানৈ উৎপাদ হয়।

Source: Textbook of Organic Chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl) / HSC texts

Source: Bahl & Bahl / HSC Chemistry

Source: Bahl & Bahl / HSC

Loss of water gives a secondary carbocation at C-2 adjacent to a quaternary carbon (C-3) that bears three methyl groups; C-3 has no hydrogens, but it does have alkyl groups that can migrate as a methyl shift.

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / HSC

Explanation: Fuming H₂SO₄ gives C₆H₅-SO₃H; heating with steam causes desulfonation 

So the right answer is B
Source: Bahl & Bahl / HSC

 
 Salicylic acid 


Citric acid  


Cinnamic acid

So the right answer is B
Source:  HSC Text Book

RMgX+ HCHO= 1⁰ Alcohol
RMgX+ aldehyde other than formaldehyde= 2⁰ Alcohol
RMgX+ ketone= 3⁰ Alcohol

So the right answer is C.

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level.

For the normal-electron-demand Diels–Alder, the diene’s HOMO interacts with the dienophile’s LUMO

So the right answer is B

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

 চেইনের দৈর্ঘ্য নির্বিশেষে বেঞ্জাইলিক কার্বন সম্পূর্ণ জারিত হয়ে –COOH—অর্থাৎ বেনজয়িক অ্যাসিড—দেয়।


So the right answer is C

Source: Bahl & Bahl/HSC

:O–N=O  +  CH₃–I  →  CH₃–O–N=O  +  I⁻
it is hard–hard match

So the right answer is B

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

An ambident nucleophile can react at two different sites, not three. (একটি অ্যাম্বিডেন্ট নিউক্লিওফাইল দুটি ভিন্ন স্থানে আক্রমণ করতে পারে। কোন অ্যাম্বিডেন্ট নিউক্লিওফাইলই তিনটি ভিন্ন স্থানে আক্রমণ করতে পারে না)

So the right answer is D

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)

Allylic cations delocalize the positive charge over two carbons, lowering the energy of the intermediate and accelerating solvolysis. (Allylic cations দুটি কার্বনের উপর ধনাত্মক চার্জকে পুনর্বিন্যস্ত করে, মধ্যবর্তী শক্তি হ্রাস করে এবং দ্রাবক বিশ্লেষণকে ত্বরান্বিত করে।)

So the right answer is B

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level

উপরের বিক্রিয়াটি একটি S_N¹  বিক্রিয়া। S_N¹  বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে 3⁰ > 2⁰ > 1⁰
As Tert-butyl chloride is 3⁰, so the right answer is B

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level

The primary factor is the structure of the alkyl halide substrate, with primary and methyl substrates favoring S_N², and tertiary substrates favoring S_N¹ due to carbocation stability

So the right answer is D

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)/Any text book from HSC level

As Solvolysis can proceed via both S_N¹ and S_N² depending on substrate So option C is true option A is false. As Acetic acid can participates in solvolysis & Acetate ion is a good nucleophile option B & D are false. 

So the right answer is B

Source: Text book of organic chemistry (B.S. Bahl & Arun Bahl)